Джош Холлоуэй - второй из четырех сыновей в семье. Вскоре после его рождения семья переехала в Джорджию, и Джош часто говорит о себе как о «Парне с гор Блю Ридж». Свою карьеру Джош начал в качестве модели, а потом решил заняться актерством и переехал в Лос-Анджелес, где долгое время старался избавиться от своего южного акцента. Джош вернул его назад для съемок в сериале Lost, а еще ему пришлось отрастить волосы, которые он до смерти ненавидит. Должен был играть роль Гамбита в фильме «Люди Икс: Последняя битва», но продюсеры решили, что этот персонаж очень похож на Росомаху и решили от него отказаться.