На роль обаятельного мерзавца Сойера не пробовался только ленивый. Роль хотели получить Мэтью Фокс (Джек), Доминик Монаган (Чарли) и даже Хорхе Гарсия (Хёрли). Джош пришел одним из последних и, прочитав монолог, для пущей экспрессии сломал стул. Роль тут же была отдана ему.

С тех пор, как Холлоуэй решил стать актером, ему приходилось постоянно бороться со своим сильным южным акцентом. Но когда продюсеры «Лоста» услышали его, то заявили, чтобы он говорил как есть и даже подчеркивал свое произношение, так как это добавит колоритности его персонажу Сойеру, тоже южанину.

Сойер носит волосы до плеч. Такая прическа непривычна для Холлоуэя, обычно он стригся короче. Однако он заявляет, что ему нравится, как это выглядит, хотя до сих пор испытывает неудобства на съемках около берега, когда его длинные волосы развевает ветер.

Холлоуэй любит кататься на лодках, плавать, кататься на сноуборде и мотоцикле. Он обучается боевым искусствам и играет на гитаре. Также в одном трейлере он признался: «Мне очень нравится пиво», и заметил, что лучшее людское изобретение всех времен и народов — перегонять алкоголь. Его любимая еда — жареная курица и шоколадный пирог.

Утром 13 октября 2005 года его и его жену ограбили. Грабитель разбудил их и, угрожая пистолетом, вынудил отдать наличные и кредитки, а затем уехал на мерседесе Джоша. Машину потом нашли. Неизвестно, знал ли грабитель их имена, обкрадывал ли он просто богатую пару или знаменитость.

Летом 2006 года Джош участвовал в проекте "Просто закричи: «Пожар!», который учил юных девушек защищаться, если их пытаются похитить или изнасиловать.

В связи со съемками сериала «Лост» он живет то в Оаху (Гавайи), то в Лос-Анджелесе.

Он — блондин с зелеными глазами, ростом 185 сантиметров. Его любимый цвет — темно-голубой. Его предки — голландцы и шотландцы.